Тельма Хилл родилась как Тельма Флой Хиллэрман в Эмпории, штат Канзас. Её семья переехала в Лос-Анджелес, Калифорния, когда она была подростком. Живя всего в нескольких кварталах от студии Мак Сеннетта, Тельма стала одной из тех очарованных, широко раскрытых глаз девочек, которые тусовались возле студии, заглядывая через ворота. Это заняло у неё пять лет, но в конце концов, используя свои женские чары, она пробралась через ворота и быстро привлекла внимание самого Сеннетта и Ф. Ричарда “Дика” Джонса, продюсера и режиссёра, который работал с Тельмой более чем в дюжине фильмов.

Тельма играла эпизодические роли и снималась массовкой на протяжении школьных лет, работая по выходным и во время каникул. Благодаря своей молодости, красоте и задору она быстро стала “протеже всех”.

Когда Мак Сеннетт возродил своих знаменитых “Купальщиц”, Тельма была первой, кто надел купальник, так как большинство её ролей до того времени были в купальных костюмах. В своём первом фильме “Сбор персиков” она прыгала с пирса.

Из-за своего купальника с рисунком “ма-джонг”, она быстро получила прозвище “Купальщица Ма-джонг”, хотя у неё уже было прозвище с первых дней на съёмочной площадке: “Пи-Ви”, маленькая чёрноглазая девочка, выросшая на старой студии.

По мере взросления её наняли дублёршей для Мейбл Норманд, которая из-за бурной кокаиновой зависимости часто опаздывала на работу или вовсе не появлялась. Именно в это время Тельма стала флаппером; стилем женщин, известных своими андрогинными фигурами, лёгкой и откровенной одеждой, а также традиционно мужскими повадками — курением, сильным употреблением алкоголя и случайными связями. Именно питьё в конечном итоге привело к падению Тельмы.